A seguir, é descrito o processo de preparação de (1-fenilciclohexil)etilamina a partir de fenil-lítio, incluindo a preparação do sal cloridrato.

Reagentes e Materiais

  • 11,2 g de lítio (Li)
  • 76 mL de brometo de fenila (PhBr)
  • 500 mL de éter
  • 51 g de N-ciclohexilidenoetilamina
  • Ácido clorídrico (HCl) em solução isopropílica (IPA)
  • Éter para recristalização

Procedimento

  1. Preparação do Fenil-Lítio: Uma solução de fenil-lítio é preparada a partir de 11,2 g de lítio metálico e 76 mL de brometo de fenila (PhBr) dissolvido em 500 mL de éter. A reação é realizada sob condições anidras.

  2. Reação com N-ciclohexilidenoetilamina: A solução de fenil-lítio é adicionada gota a gota a uma solução de 51 g de N-ciclohexilidenoetilamina em 500 mL de éter, mantida a 0°C. A adição deve ser feita de forma controlada para evitar reações excessivamente vigorosas. Após a adição completa, a mistura de reação é agitada por uma hora.

  3. Decomposição e Extração: Após a reação, a mistura é decomposta pela adição de água. A camada de éter é separada, lavada com água e seca.

  4. Evaporação e Destilação: O éter é evaporado e o resíduo obtido é destilado em vácuo, resultando em (1-fenilciclohexil)etilamina com ponto de ebulição de 104-108°C a 2,5 mm Hg.

Preparação do Sal Cloridrato

O sal cloridrato de (1-fenilciclohexil)etilamina é preparado dissolvendo-se a base livre em excesso de solução de HCl em isopropanol (IPA). O sal é então precipitado com éter e recristalizado a partir de uma mistura de éter e IPA. O produto recristalizado tem ponto de fusão entre 236-237°C.

Conclusão

Este processo permite a síntese eficiente de (1-fenilciclohexil)etilamina, com a preparação do sal cloridrato como uma etapa adicional para purificação e caracterização do produto final.

Referências:

  1. Métodos de síntese de compostos orgânicos com fenil-lítio.
  2. Técnicas de recristalização e purificação de aminas.